Sau khi hoàn thành việc học, Bradley trở lại Anguilla và được bổ nhiệm làm thư ký hành chính của chính phủ, và kể từ đó đã giữ một số vị trí phục vụ công cộng, như thư ký cho Hội đồng điều hành và Hạ viện, Phó Giám đốc Nhân sự, Ủy viên Lao động năm 2001, và Trợ lý Thư ký Hiệu trưởng tại Văn phòng Bộ trưởng vào năm 2005, trước khi nghỉ hưu năm 2007 [1] [3][4]

Evalie là ứng cử viên đầu tiên cho chức vụ được bầu và vé tranh cử Mặt trận Anguilla United (AUF) trong cuộc bầu cử ngày 22 tháng 4 năm 2015 cho Quận 5, Road North và đánh bại một cách sít sao ứng cử viên Anguilla United Movement (AUM) Patrick Hanley chỉ bằng một phiếu bầu. Bradley nhân được 394 phiếu (49,81%) so với 393 phiếu của Hanley (49,68%). Cora Richardson-Hodge, Pam Webster và Evalie Bradley đã trở thành nữ nghị sĩ được bầu đầu tiên kể từ cuộc bầu cử Albena Lake-Hodge năm 1984.[1][4]